В 1993 году семья переехала в Сызрань, на родину отца. В 1996 году окончил Сызранский политехнический колледж, проходил срочную службу в танковых войсках Вооружённых сил Российской Федерации. При поступлении в лётное училище Дамира Юсупова не приняли — не прошёл медкомиссию.
В 2005 году Дамир Касимович окончил заочное отделение юридического факультета по специальности «юриспруденция» в Чувашском государственном университете имени И. Н. Ульянова, несколько лет работал по специальности в городской администрации Сызрани. В 2013 году Дамир Юсупов с отличием окончил Бугурусланское лётное училище гражданской авиации им. П. Ф. Еромасова (филиал Санкт-Петербургского государственного университета гражданской авиации). С того же года работает в авиакомпании «Уральские авиалинии». В 2018 году заочно окончил Ульяновский институт гражданской авиации по специальности «Аэронавигация».
15 августа 2019 года, выполняя полет на рейсе У6-178 Жуковский-Симферополь, своевременно принял верное решение в аварийной ситуации, что позволило произвести посадку воздушного судна с минимальными повреждениями, спасти жизни 226 пассажиров и 7 членов экипажа судна. 16 августа 2019 года Указом Президента Российской Федерации Дамиру Юсупову было присвоено звание Героя Российской Федерации за мужество и героизм, проявленные при исполнении служебного долга в экстремальных условиях.
В 2020 году Администрация Полевского городского округа присвоила Дамиру Касимовичу звание «Почетный гражданин города Полевского»